Brian é uma figura incontornável dos Keys — um contrabandista da chamada época de ouro do transporte de mercadoria pelas ilhas, e já está nisto há tempo suficiente para se dar ao luxo de ficar longe da parte mais suja do negócio.

Hoje em dia gere tudo a partir do seu próprio estaleiro, o Brian's Boat Works & Marina, mas deixa que associados como Jason e Cal lidem com o risco real em seu nome.

Está atualmente casado com a terceira mulher, Lori Heder, e aluga a Jason uma das suas propriedades de graça — desde que ele continue a ajudar nas extorsões locais sempre que for preciso.